Newbie mencoba menjawab, mohon maaf apabila ada salah penjelasan.

Keuntungan & kerugian dari sisi mana mas? dari sisi pembeli atau dari sisi penjualnya?
Ok, saya coba jawab apabila Tuan membeli reseller hosting yang fitur "oversell" nya enable. (dr sisi pembeli)
Sebelumnya fitur oversell ini adalah fitur dimana Tuan diijinkan untuk menjual space hosting lebih besar daripada "alokasi" space hosting yang Tuan beli.
Sebagai contoh:
Tuan membeli reseller hosting dengan space sebesar 1 GB.
Nah, apabila Tuan menjual paket hosting dengan kapasitas sebesar 1 GB dan client Tuan membeli paket tersebut, maka Tuan tidak dapat menjual hosting lagi, karena "alokasi" space Tuan telah habis. Sekalipun space hosting yang dipakai client Tuan tidak sampai 1GB.
Jika "overselling" enable maka Tuan dapat menjual melebihi kapasitas yang digunakan, sebagai contoh:
Tuan membeli reseller hosting dengan space sebesar 1 GB.
Kemudian ada client Tuan membeli paket sebesar 1GB dan SPACE yang digunakan HANYA 100 MB, maka Tuan masih bisa menjual hosting selama masih ada sisa space (900 MB) yang blm digunakan.
Mengapa jauh lebih mahal? sudah jelas apabila fitur oversell ini diaktifkan maka Tuan dapat menjual lebih banyak paket dan space.
Sekian sedikit penjelasan saya. semoga bermanfaat.